Awal cerita: setelah kemenangan partai komunis China terpaksa membuat Ip Man (Donnie Yen) beserta keluarga harus pindah ke Hong Kong. Setibanya di Hong Kong, Yip Man masih harus mencoba bertahan hidup di negeri baru ini. Dan satu-satunya cara untuk bertahan hidup adalah dengan mendirikan sebuah perguruan beladiri Wing Chun. Namun hal ini juga bukanlah hal yang mudah. Wing Chun bukanlah bela diri yang umum di Hong Kong. Yip Man mendapat pertolongan dari seorang wanita paruh baya yang mengizinkan tempatnya dipakai sebagai tempat latihan. Dan setelah beberapa lama, Yip Man tak kedatnagan murid, datanglah Wong Leung (Huang Xiaoming). Wong menantang Ip Man, jika ia kalah bertarung dengan guru Yip maka ia bersedia menjadi murid Ip Man. Setelah Wong menjadi murid pertama guru Yip. Guru Yip kebanjiran lagi beberapa orang murid, ini semua berkat jasa murid pertamanya ini. Namun, masalah belum selesai karena ternyata untuk membuka sebuah perguruan bela diri di Hong Kong memerlukan syarat-syarat yang musti dipenuhi oleh Yip Man. Guru Yip harus meladeni tantangan dari para guru beladiri China di Hong Kong sebelum dianggap layak mengajarkan beladiri. Satu persatu para guru berhasil ditaklukan. Hingga akhirnya Yip Man bertarung meladeni guru Hung Gar (Sammo Hung). Mereka saling adu pukul dan jurus, dan ternyata guru Hung mempunyai ilmu yang sama hebatnya dengan Ip Man. Mereka seri dan Wing Chun dianggap layak menjadi sekolah bela diri. Akhirnya, walau masalah selesai, namun Ip Man masih harus dihadapkan dengan ketidakmampuan masalah keuangannya, hingga ia tak mau membayar $100 sebagai syarat pendirian sekolah bela diri, dan akibatnya murid-murid sekolah beladirinya sering bersitegang karena diganggu dan dipersulit dari murid-murid sekolah beladiri Hung. Persaingan panas ini terus berlangsung hingga muncullah Twister (Darren Shahlavi) petinju andalan barat kebanggaan pemerintahan Inggris yang berkuasa di Hong Kong, anak murid guru Hong sempat berselisih dengannya dan kalah talak. Sang guru Hong pun dalam pertarungan resmi turun tangan untuk meladeni kekuatan petinju barat tersebut, namun akhirnya guru Hong tewas. Dan tinggallah sang guru beladiri terakhir yang harus memikul tanggung jawab ini, Yip Man harus siap menggunakan ilmu beladiri Wing Chun nya untuk melayani tinju gaya barat, sang petinju Inggris yang sangat kuat dan ganas.

Diakhir film ini akan diceritakan kisah bagaimana si Bruce Lee kecil yang ingin diperkenalkan kepada Yip Man karena minta diajarkan beladiri Wing Chun. Kelak saat Bruce Lee dewasa dialah yang sukses memperkenal ilmu beladiri China ini ke seluruh dunia.